Post #45

Катализатор на основе палладия для прямого трифторэтоксилирования бензильных C-H групп Ученые из Института катализа им. Г.К. Борескова СО РАН, Новосибирского государственного университета, Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН разработали каталитический метод прямого региоселективного введения трифторэтокси группы по бензильным C‒H положениям сложных органических молекул с высокими выходами (до 73 %) в присутствии катализаторов на основе трис-пиридилметиламиновых комплексов палладия. Высокая региоселективность была достигнута без использования каких-либо направляющих или защитных групп, что позволило дополнительных стадий для их введения и последующего удаления. Исследования показали, что катализаторы являются высокопроизводительными (в большинстве случаев достаточна загрузка 0.6 % мольн.). Разработанный метод был использован для регио- и диастереоселективного введения трифторэтокси группы в ряд биологически активных соединений природного происхождения (стероидов, терпеноидов). Выполненное исследование является частью цикла работ, закладывающих синтетические основы прямой селективной ненаправленной гетерофункционализации С(sp3)-Н связей сложных биологически активных молекул «на поздних стадиях синтеза», с получением функционализированных метаболитов в одну синтетическую стадию. Результаты работы опубликованы в «Journal of Catalysis» и могут быть использованы в медицинской химии. D.P. Lubov, K.S. Ivanov, A.A. Nefedov, E.P. Talsi, K.P. Bryliakov. Palladium catalyzed C(sp3)–H trifluoroethoxylation J. Catal. 2024, 435, 115563. DOI: 10.1016/j.jcat.2024.115563. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2024.115563 Источник: ИОХ РАН #российскаянаука